Aos 15 anos, no torneio ITF de Prato, na Itália, no dia 11 de maio de 1997, Roger Federer vencia seu primeiro torneio juvenil na carreira. Ele foi número 1 do mundo em 1998 na modalidade.
Na campanha em Prato, Federer bateu o croata Luka Kutanjac por 6/4 6/0 e não perdeu nenhum set em sets seis jogos.
Federer ganhou seu último título no juvenil no Orange Bowl em dezembro de 1998 superando o brasileiro Ricardo Mello nas quartas de final, David Nalbandian na semi e Guillermo Coria na decisão. Foi vice no mesmo ano no US Open juvenil perdendo para Nalbandian na final, campeão de Wimbledon. Ganhou ainda os torneios de Florença, na Itália, e de Victoria, na Austrália.
